明
崇禎17年（1644），李自成攻陷北京，崇禎皇帝自縊於煤山，吳三桂引清兵入山海關，江南諸臣則於南京擁立福王。次年，福王改元「弘光」，清兵再陷南京，鄭芝龍等人再擁立唐王，改元「隆武」。隆武2年
（1646），鄭成功之父鄭芝龍降清，父子因政治立場不同而別途。
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鄭成功與清廷周旋的期間，在臺灣的荷蘭人為求貿易與自身安全，甚為注意中國情勢的發展。由於鄭成功攻臺的傳聞不斷，荷人對於鄭成功及與之往來的中國人提高戒心。
永曆6年（1652），臺灣發生郭懷一事件，漢人農民反抗荷蘭統治，荷人甚至懷疑背後是否有鄭成功的鼓動。不過，鄭成功並未在舉兵之初即規劃攻臺，與荷蘭人的衝突實則來自於貿易。
永曆9年（1655），鄭成功透過通譯何斌，責難巴達維亞的荷人阻撓鄭氏船隻。
永曆10年（1656），鄭成功宣布禁止與臺灣貿易，期間長達一年。
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永曆12年（1658），鄭成功北伐，次年被敗於南京，只好退保廈門。清軍在大陸實已取得優勢，鄭成功不得不再度考量轉進的地點。
永曆13年（1659），荷人發現何斌在臺灣幫鄭成功向前往中國貿易的船隻收稅，荷人解除何斌的職務，何斌於是投靠鄭成功，提供臺灣地圖，並告知在臺荷人的虛實。
永曆15年1月（
1661年2月），鄭成功以臺灣「近為紅夷占據，城中夷夥，不上千人，攻之可垂手得者。我欲平克臺灣，以為根本之地，安頓將領家眷，然後東征西討，無內故之憂，並可生聚教訓也」，確定攻臺。部將對此雖面有難色，卻也不敢違背。
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永曆15年2月（
1661年3月），鄭成功移師金門城，整備船隻，準備攻臺。因部分船艦仍需整修，乃分兩批出發，首批由鄭成功帶領，包括：右武衛、左虎衛、右虎衛、提督驍騎鎮、左先鋒、中衝鎮、後衝鎮、宣毅前鎮、宣毅後鎮、禮五鎮、援勦後鎮。3月10日（4月8日），鄭成功集結船艦於金門料羅灣，候風出發。直至3月23日（4月21日）午時，才出發航向澎湖。
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永曆15年3月24日（
1661年4月22日），船艦抵達澎湖，分布駐紮於各嶼；鄭成功則駐紮於
嵵內嶼。27日（25日），艦隊往臺灣出發，航行至柑桔嶼風浪變大，只好收隊回澎湖。因何斌曾說只要數日即可到達臺灣，以致於官兵所攜糧食不足，而候風的時日已超出估計，造成糧食缺乏。鄭成功命令戶都事與澎湖游擊洪暄，至澎湖大小島嶼徵糧，其方式為召集各澳澳長，要求澳長至各戶徵收。然而，各澳長遍尋2天，卻只有
蕃薯、大麥、
玉米、
高粱等作物，一升一斗地聚集也不過百餘石，還不夠大軍一餐食用。鄭成功也震驚於缺糧問題，又怕北風無期，實已進退兩難。鄭成功於30日（28日）晚上，決定傳令開船。當時風暴未停，部將蔡翼、陳廣等人稟請鄭成功暫候風雨再開駕，鄭成功則告諭：「兵堅可渡，天意有在。天意若付我平定臺灣，今晚開駕後，自然風恬浪進靜矣。不然，官兵豈堪坐困斷島受餓也」。鄭成功認為此一問題已無法再拖延，必須當機立斷，對於天候問題也只能依靠運氣而行。當夜一更過後，即4月1日（4月29日）凌晨，傳令開船。開船之時風雨稍減，但是海浪仍大，可謂是冒險開船。直至三更之後，雲收雨散，天氣轉晴，順風航向臺灣。至於澎湖，鄭成功命陳廣、楊祖、林福、張在等人，帶兵3千、船12艘，留守澎湖。
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資訊引用｜《續修澎湖縣志（卷二）｜地理志》
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